Peptidlänk

De representerar föreningen av två eller flera aminosyror med hjälp av en koppling mellan originalet och peptiderna. I produkter och proteiner är dessa bindningar relaterade till peptidbindningar och resultatet av reaktionen från karboxylgruppen, med en annan aminogrupp, med eliminering av en vattenmolekyl.

Peptidlänk

Peptidbindningen (-CO-NH-) representeras normalt som en enkelbindning. Den har emellertid en serie egenskaper som leder den närmare en dubbelbindning. Eftersom kväve är mindre elektronegativt än syre har CO-bindningen 60% dubbelbindningskaraktär medan CN-bindningen har 40%. Därför har CO- och NC-bindningarna för peptidbindningen mellanliggande egenskaper mellan enkelbindningen och dubbelbindningen. Faktum är att de interatomiska avstånden som mäts på CO- och CN-bindningarna är mellanhänder mellan enkel- och dubbelbindningar. Detta atomarrangemang stabiliseras genom resonans, så att de sex atomerna som är involverade i bildningen av peptidbindningen finns i samma plan.

En annan viktig följd av resonans är att den ökar peptidbindningens polaritet och skapar ett dipolmoment (rätt figur i föregående tabell). Av detta skäl kan varje peptidbindning delta i två vätebindningar. I en av dem fungerar gruppen -NH- som en vätedonator och i den andra fungerar gruppen -CO- som en vätreceptor. Denna egenskap bidrar avsevärt till den tredimensionella vikningen av proteiner, som vi kommer att se senare.

Den partiella naturen hos dubbelbindningen förhindrar fri rotation av bindningen som sammanfogar C- och N-atomerna i peptidbindningen. Denna styvhet av dubbelbindningen begränsar peptidernas konformationella möjligheter. Det finns två möjliga konfigurationer:

  • Cis-konfiguration: de två Ca är på samma sida av dubbelbindningen.
  • Trans-konfiguration: de två Ca är på en annan sida av dubbelbindningen.

Det bör noteras att peptidbindningen i allmänhet representeras som en enkelbindning . I vilket fall som helst har den flera egenskaper som gör att den ligger nära en dubbelbindning. Därför nämner specialister generellt att en peptidbindning har egenskaper som placerar den halvvägs mellan en enda bindning och en dubbelbindning.

Rekommenderas

Compatibilidad
2020
arameiska
2020
oenophile
2020